Sulle colline vicino all’attuale abitato de Le Ville una volta si trovava un popoloso borgo murato chiamato Castello del Terraio, che nel XIV secolo era posto sotto la giurisdizione dei Conti Guidi del ramo di Dovadola. Nel 1336 Guccio di Guiduccio, rettore della comunità, convocò nella chiesa del paese, dedicata a San Niccolò, tutti i capi famiglia per approvare la ribellione al dispotico e incoerente Conte Marcovaldo Guidi e sottomettersi a Firenze.
L’anno dopo però per “motivi di sicurezza”, la Repubblica fiorentina decretò la distruzione del castello e allora gran parte della popolazione si divise tra la nuova terra murata del Castello di Santa Maria (oggi Terranuova) dove ricostruirono la propria chiesa dedicata a San Niccolò e il paese di San Giovanni. I rimanenti abitanti, che avevano preferito restare vicini ai loro campi, fondarono le Ville al Terraio, nei pressi del Monastero di Pian di Radice che rappresenta l’antico agglomerato della moderna frazione.
Nella chiesa parrocchiale dedicata a San Michele Arcangelo delle Ville si possono ammirare due importanti opere: San Michele Arcangelo del seicentesco Gregorio Pagani ed un crocefisso attribuito a Guido Reni.
Nei pressi de Le Ville erano attivi, in epoca passata il Monastero benedettino di Pian di Radice e quello femminile di Vitalba. Allo scioglimento di quest’ultimo, nel 1621 le monache furono trasferite nel nuovo Convento benedettino all’interno delle mura di Terranuova.
Nei dintorni de Le Ville sono ancora presenti i ruderi di altri due insediamenti medievali: il Castello dei Mori e il Castello del Pozzo.
