Del borgo e del suo castello si trovano citazioni già nel 1251 che lo indicano con il nome di Piano di Trevigno; fu occupato dai Fiorentini nel 1288. Pochi anni dopo, nel 1302, fu indotto a ribellarsi a Firenze da Carlino dei Pazzi, il quale poi però tradì il popolo valdarnese in cambio del ritiro del bando e di tutte le condanne a morte che pendevano su di lui. L’episodio, in cui Dante Alighieri perse alcuni amici, trova un accenno nel XXXII canto dell’Inferno.
Il castello fu distrutto nel 1270 da Firenze e oggi non è rimasta traccia, tuttavia la planimetria quadrangolare dell'abitato farebbe pensare ad una rifondazione trecentesca.
Piantravigne è situata sulla sommità dell'anfiteatro delle Balze sulla Setteponti in uno scenario veramente suggestivo. Nella Pieve cittadina, dedicata a San Lorenzo si trova il dipinto su tavola del XIII secolo raffigurante la Madonna con Bambino e due Santi martiri, recentemente restaurata.
Nelle vicinanze da ricordare l'abitato della Treggiaia antico castello della signoria dei pazzi si trova in buona posizione paesaggistica.