La zona su cui sorge Castiglion Ubertini è stata abitata fin dalle antichità come testimoniano i ritrovamenti di selci scheggiate risalenti all’età preistorica e un’urna cineraria con l’istrizione P. Tellius C. F. – Publio Tellio, figlio di Caio; ma è soprattutto in età medievale che l’abitato attuale trova le sue origini.
Castiglion Ubertini, come il vicino paese di Monticello, vennero costruite nell'anno 1342 dagli abitanti scampati alla devastazione del vecchio fortilizio del Castellare da parte della repubblica Fiorentina, di cui ancora oggi sono visibili i ruderi di spesse muraglia che dovevano proteggere il palazzo degli Ubertini, le casupole dei servi e la chiesetta di San Giorgio.
Nel 1385, mediante degli accordi Castiglione degli Ubertini fu considerato parte integrante dello stato fiorentino; infine nel 1397 il paese si dotò di propri statuti e di una propria amministrazione con tanto di Sindaco e consiglieri. Solo nel 1868 il comune di Castiglion Ubertini sarebbe stato aggregato a quello di Terranuova.
Oggi Castiglion Ubertini e frazione del comune di Terranuova con circa 200 abitanti e sede di un importante riserva naturale la riserva naturale della Valle dell'Inferno e Bandella.
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